Lipider och fettsyror

Fetter eller lipider

Lipider är ternära organiska ämnen olösliga i vatten och lösliga i apolära lösningsmedel, såsom eter och bensol.

Ur näringssynpunkt är de indelade i:

• LAGRINGSLIPIDER (98%), med energifunktion (triglycerider);
• CELLLIPIDS (2%), med en strukturell funktion (fosfolipider, glykolipider, kolesterol).

Ur kemisk synvinkel är de uppdelade i:

• SAPONIFIABLE ELLER COMPLEX: kan hydrolyseras i fettsyror och molekyler som bär en eller flera alkoholgrupper (glycerider, fosfolipider, glykolipider, vaxer, sterider).
• Ej SAPONIFICABLE ELLER SIMPLE: de innehåller inte fettsyror i deras struktur (terpener, steroider, prostaglandiner).

I människokroppen och i de livsmedel som matar den är de mest rikliga lipiderna triglycerider (eller triacylglyceroler). De bildas av facket av tre fettsyror med en glycerolmolekyl.

LEGEND:

Karboxylgruppen kallas den funktionella gruppen av en organisk molekyl bestående av en syreatom bunden med en dubbelbindning till en kolatom som också är bunden till en hydroxylgrupp (-OH).

Fettsyror

Fettsyror, grundläggande komponenter i lipider, är molekyler som består av en kedja av kolatomer, som kallas den alifatiska kedjan, med en enda karboxylgrupp (-COOH) i ena änden. Den alifatiska kedjan som utgör dem tenderar att vara linjär och endast i sällsynta fall presenteras den i en grenad eller cyklisk form. Längden på denna kedja är extremt viktig, eftersom den påverkar fettsyrans fysikalisk-kemiska egenskaper. När den förlängs sjunker lösligheten i vatten och ökar därför smältpunkten (större konsistens).

Fettsyror har i allmänhet ett jämnt antal kolatomer, men i vissa livsmedel, såsom vegetabiliska oljor, finner vi minimala procentandelar med udda tal.

I människokroppen är fettsyror mycket rikliga men sällan fria och för det mesta förestrade med glycerol (triacylglyceroler, glycerofosfolipider) eller med kolesterol (kolesterolestrar).

Eftersom varje fettsyra bildas av en alifatisk (hydrofob) kolhaltig kedja som

slutar med en karboxylgrupp (hydrofil), betraktas som amfipatiska eller amfifila molekyler. Tack vare denna kemiska egenskap, när de placeras i vatten, tenderar de att bilda miceller, sfäriska strukturer med ett hydrofilt skal, bestående av karboxylhuvud och med ett lipofilt hjärta som består av de alifatiska kedjorna (som är sammansatta för att "skydda sig" från vatten).

Denna funktion påverkar alldeles hela matsmältningen av lipider.

Baserat på närvaron eller frånvaron av en eller flera dubbelbindningar i den alifatiska kedjan definieras fettsyrorna:

• mättad när deras kemiska struktur inte innehåller dubbelbindningar,
• omättad när en eller flera dubbelbindningar är närvarande

Cis- och transfettsyror

Baserat på positionen för väteatomer associerade med kolatomerna som är involverade i dubbelbindningen kan en fettsyra föreligga i naturen i två former, en cis och en trans.

Närvaron av en dubbelbindning i den alifatiska kedjan innebär förekomsten av två konformationer:

• cis om de två väteatomerna bundna till kolatomerna som är involverade i dubbelbindningen placeras på samma plan
• trans om det rumsliga arrangemanget är motsatt.

Cis-formen sänker smältpunkten för fettsyran och ökar dess fluiditet.

I naturen råder cis fettsyror klart över trans, som huvudsakligen bildas efter vissa artificiella behandlingar . Till exempel, under den slipningsprocess som är nödvändig för att göra dem lämpliga för utfodring, berikas fröoljor med transfettsyror. Detsamma gäller för produktion av margariner, som sker genom en hydreringsprocess av vegetabiliska oljor (väteatomer tillsättes för att mätta kolatomerna som är involverade i dubbelbindningen, varigenom triglycerider uppnås med mättade fettsyror, därför fasta, utgående från omättade lipider, sedan vätskor).

Två lika fettsyror, men vilka har en cis konformation och ett trans konformationsbindning, har olika namn. Figuren visar en fettsyra med arton kolatomer, med omättnad i position nio och cis konformation (oljesyra, den mest rikliga fettsyran i naturen och förekommer huvudsakligen i olivolja); dess transisomer, närvarande i mycket låga procenttal, tar ett annat namn (elaidinsyra).

Betydelsen av dubbel-isomerismen hos dubbelbindningen

Låt oss titta på bilden; till vänster är en mättad fettsyra, notera den perfekt linjära alifatiska kedjan (lipofil svans).

Till höger ser vi samma fettsyra med bindning av trans-typ. Kedjan genomgår en liten flexion men återstår fortfarande en linjär struktur, som liknar den för mättad fettsyra.

Längre till höger kan vi uppskatta vikningen av kedjan inducerad genom närvaron av en dubbel cis-bindning. Slutligen längst till höger finns det den mycket starka vikningen förknippad med närvaron av två dubbelomättade cis-bindningar.

Detta förklarar varför smör, en matrik med mättade fettsyror, är fast vid rumstemperatur medan oljor, i vilka cis omättade fettsyror dominerar, är vätskor under samma förhållanden. Med andra ord sänker närvaron av dubbelcis-bindningar smältpunkten för lipiden.

Var finns transfettsyrorna?

För att ge ökad konsistens mot oljor och omättade fetter har processer (hydrogenering) utvecklats i vilka den artificiella brytningen av en dubbelbindning och hydrogeneringen av produkten utförs, sålunda erhållande av livsmedel i vilka procenten av transformen är hög.

Som redan nämnts finns vanliga omättade fetter normalt i cis- formen. En liten mängd transfett är emellertid närvarande i maten, eftersom den bildas i idisslare i magar på grund av verkan av vissa bakterier. Av denna anledning är det i mjölk, mejeriprodukter och nötkött mycket små mängder transfettsyror. Detsamma finns också i fröer och blad av olika växter, vars livsmedelskonsumtion är irrelevant.

De största hälsoriskerna härrör från den massiva användningen av hydrerade oljor och fetter, som i överflöd överstiger margariner, söta snacks och i många spridbara produkter. Denna process sker genom användning av specifika katalysatorer som underkastar blandningen av animaliska oljor och fetter till höga temperaturer och tryck, upp till att erhålla kemiskt förändrade fettsyror. Denna process är särskilt frestande för livsmedelsindustrin, eftersom det tillåter att få fett till en reducerad kostnad och med specifika krav (spridbarhet, kompaktitet etc.). Dessutom är lagringstiden avsevärt utökad, en grundläggande aspekt också ur ekonomisk synvinkel.

Varför är transfettsyror farliga?

All denna uppmärksamhet på transfettsyror (transfettsyror) beror på de negativa hälsoeffekter som deras användning medför. Faktum är att dessa fettsyror orsakar en ökning av "dåligt kolesterol" (LDL lipoprotein) tillsammans med en minskning av "bra" fraktionen (HDL lipoprotein). En hög konsumtion av transfettsyror, starkt representerad i margarin och bakverk (snacks, spriddor etc.) ökar därför risken för att utveckla allvarliga kardiovaskulära sjukdomar (ateroskleros, trombos, stroke etc.).

Vad är NON-hydrogenerade vegetabiliska fetter?

Idag kan livsmedelsindustrin använda alternativ teknik för hydrogenering, för att få vegetabiliska fetter som saknar farliga transfettsyror, men med samma organoleptiska egenskaper.

Under alla omständigheter är produkterna artificiellt hanterade, inte naturliga och kanske tillverkade av dålig kvalitet eller redan oljiga oljor. Dessutom har de fortfarande ett högt innehåll av mättade fettsyror, just för att de är halvfasta vid rumstemperatur.

Nomenklatur av fettsyror

Nomenklaturen för fettsyror är mycket viktig, även om den är ganska komplex och i vissa avseenden kontroversiell.

Först och främst är det nödvändigt att kvantifiera längden på den alifatiska kedjan och uttrycka den med bokstaven C följt av antalet kolatomer närvarande i fettsyran (t ex C14, C16, C18, C20 etc.).

För det andra är det nödvändigt att ange antalet omättnader, följt av symbolen Cn med symbolen ":" följt av antalet dubbel- eller trippelbindningar (till exempel oljesyra, som har en kedja med 18 kolatomer, i vilken en endast omättnad, det kommer att anges med initialerna C18: 1).

Slutligen är det nödvändigt att ange var den möjliga omättnaden är belägen. I detta avseende finns det två olika nomenklaturer:

• Den första hänvisar till läget för det första omättade kolet som uppträder börjar att numrera kolkedjan från den ursprungliga karboxylgruppen; denna position indikeras av initialerna An, där n exakt är antalet kolatomer närvarande mellan karboxyländen och den första dubbelbindningen.
• I det andra fallet börjar numreringen av kolatomerna från den terminala metylgruppen (CH3); denna position indikeras av initialerna ωn, där n är exakt antalet kolatomer närvarande mellan den slutliga metyländen och den första dubbelbindningen

När det gäller oljesyra är den fullständiga nomenklaturen C18: 1A9 eller C18: 1ω9.

Den första numreringen föredras av matkemister, medan den andra i det medicinska fältet föredras.

Exempel:

Linolsyra C18: 2A9, 12 eller C18: 2ω6 Α-linolensyra C18: 3A9, 12, 15 eller C18: 3ω3

Mättade fettsyror

Med generell formel CH3 (CH2) _n COOH har inga dubbelbindningar och kan därför inte binda med något annat element. Mängden kolatomer närvarande i den alifatiska kedjan ger substans till substansen, höjer smältpunkten och modifierar sitt utseende vid rumstemperatur (fast). De förekommer både i fetter av vegetabiliskt ursprung och i fetter av animaliskt ursprung, men klart förekommer i det senare.

Huvudmättade fettsyror och deras fördelning i naturen (Da Chimica Degli Alimenti - Cabras, Martelli - Piccin)

Antal kolatomer	komposition	Vanligt namn	IUPAC-namn	Kort varsel	Smältpunkt (° C)	Källor i natura
4	CH 3 (CH 2) 2 COOH	smörsyra	butansyra	C4: 0	-5
6	CH3 (CH2) 4COOH	kaprinsyra	hexansyra	C6: 0	-2	Mjölkfett, kokosnötolja
8	CH3 (CH2) 6COOH	kaprylsyra	oktan	C8: 0	17	Mjölkfett, kokosnötolja
10	CH3 (CH2) 8COOH	Caprico	dekan	C10: 0	32	Mjölkfett, kokosnötolja, elmfrön (50% fettsyror)
12	CH 3 (CH 2) 10 COOH	laurin	dodekansyra	C12: 0	44	Lauraceae frön, kokosoljor
14	CH3 (CH2) 12COOH	myristinsyra	tetradekan	C14: 0	58	Förekommer i alla vegetabiliska och animaliska oljor och fetter, mjölk (8-12%), kokosnöt (15-30%), muskotnöt 70-80%
16	CH3 (CH2) 14COOH	palmitinsyra	hexadekansyra	C16: 0	62	Förekommer i alla animaliska och vegetabiliska fettoljor, talg och svamp (25-30%). palm (30-50%), kakao (25%)
18	CH3 (CH2) 16COOH	stearin	oktadekansyra	C18: 0	72	Förekommer i alla animaliska och vegetabiliska oljor och fetter, tallow (20%), svin (10%), kakao (35%), vegetabiliska oljor (1-5%)
20	CH3 (CH2) 18COOH	arakin	eikosansyra	C22: 0	78	Finns i alla animaliska oljor och fetter i begränsade kvantiteter, endast i jordnötsolja 1-2%
22	CH3 (CH2) 20COOH	behensyra	dokosansyra	C22: 0	80	Finns i alla animaliska oljor och fetter i begränsade kvantiteter, endast i jordnötsolja 1-2%
24	CH3 (CH2) 22COOH	lignocerinsyra	tetrakosan	C24: 0		Finns i alla animaliska oljor och fetter i begränsade kvantiteter, endast i jordnötsolja 1-2%

Fettsyror markerade med fetstil är de viktigaste ur näringsmässig synvinkel. Smältpunkten är direkt proportionell mot antalet kolatomer närvarande i fettsyran; Därför har livsmedel som är rika på långkedjiga fettsyror större konsistens.

			Ac. Lauricus (12: 0)
			Ac. Miristico (14: 0)
			Ac. Palmiticus (16: 0)
			Ac. Stearic (18: 0)

Mättade fettsyror och hälsa

Mättade dietfettsyror ökar kolesterolnivåerna, så de är atherogena. Det är användbart att i detta sammanhang komma ihåg att mättade fettsyror inte alla har samma aterogena kraft. De farligaste är palmitiska (C16: 0), myristiska (C14: 0) och laurinsyra (C12: 0). Stearinsyra (C18: 0) å andra sidan, trots att den är mättad, är inte mycket atherogen, eftersom kroppen önskar att den snabbt bildar oljesyra.

Även medelhöga kedjiga fettsyror har ingen atherogen effekt.

andra delen »