I organisk kemi avses med den racemiska termen - eller racemisk blandning - en 1: 1-blandning (följaktligen ekvimolär) av två enantiomerer. Enantiomerer definieras som spegelbilder av samma molekyl som inte överlappar varandra.
Organiska molekyler som inte kan överlagras på deras spegelbild kallas chirala molekyler; precis som vår vänstra hand inte kan läggas på vår högra hand (från den grekiska cheir "hand", från vilken den chirala termen föddes).
Exempel på de två enantiomererna av en racem
En organisk molekyl är chiral om den - inom sin struktur - har en tetraedral atom (vanligtvis en kolatom men kan också vara en annan atom) kopplad till fyra olika atomer eller grupper. En kolatom som länkar fyra atomer eller grupper som skiljer sig från varandra och saknar symmetrielement kallas det chirala centrumet eller chiralitetscentret .
För att bättre förstå begreppet kiralitet ges exemplet 2-butanol-enantiomerer nedan:
Som ni kan se är de två molekylerna en spegelbild av den andra. De har samma atomer - bundna på samma sätt - men orienterade annorlunda i rymden och det gör dem inte överlappande.
Enantiomererna skiljer sig från varandra baserat på den absoluta konfigurationen av det chirala centrumet. Systemet som fortfarande används för att tilldela den absoluta konfigurationen till chirala centra kallas Cahn-Ingold-Prelog- konventionen eller R, S-konventionen, uppkallad efter forskarna som konstruerade den i slutet av 1950-talet.
Vidare kan enantiomerer särskiljas på basis av sin optiska rotationskraft. Faktum är att molekylerna som har chirala centra i sin struktur har förmågan att rotera planet för polariserat ljus; de sägs vara optiskt aktiva föreningar. Det finns emellertid också kirala molekyler som inte kan rotera polariserat ljus.
Om en molekyl roterar ljusplanet polariseras medurs - från vänster till höger - kallas det dextrorotatoriska eller destruktiva . Om molekylen däremot roterar ljuset moturs - sedan från höger till vänster - kallas det levorotatoriskt eller levorotationsmedel .
En högerhänt molekyl anges vanligen genom att sätta tecknet " + " eller bokstaven " d " före namnet, medan en levogyratmolekyl anges genom att sätta tecknet " - " eller bokstaven " l " före namnet.
För varje par av enantiomerer är en dextrorotatorisk och den andra är levorotatorisk, men det absoluta värdet av den roterande optiska effekten är densamma. Därför har en racem - där det finns en ekvimolär blandning av enantiomerer och därmed innehåller samma antal destrogire- och levogiremolekyler - inte någon roterande optisk effekt och definieras som optiskt inaktiv .
