näring

fenylalanin

genera

Vad är fenylalanin?

Fenylalanin är en aminosyra som finns i de flesta djur- och växtproteiner.

Ur kemisk synvinkel är det en aromatisk, neutral och icke-polär alfa-aminosyra (därför hydrofob) med kemisk formel C9H11N02.

Med tanke på oförmågan att syntetisera det från andra aminosyror anses fenylalanin vara en essentiell aminosyra för den mänskliga organismen.

Nyfikenhet: Historia av fenylalanin

Den första beskrivningen av fenylalanin gjordes 1879, då Schulze och Barbieri identifierade en förening med empirisk formel C 9 H 11 NO 2 i fröna av gul lupin (botaniskt namn Lupinus luteus ).

1882 syntetiserades Erlenmeyer och Lipp fenylalanin från fenylacetaldehyd, vätecyanid och ammoniak.

Det genetiska kodonet för fenylalanin upptäcktes istället av J. Heinrich Matthaei och Marshall W. Nirenberg i 1961, vilket fastställde det kodande förhållandet mellan information som lagrats i genomnukleinsyror med cellproteinuttryck.

funktioner

Fenylalanin: vad är det för?

L-formen av fenylalanin används vanligen som en "strukturell tegel" av humana proteiner. Det är därför viktigt för syntesen av någon typ av peptid, inte bara plast, men också enzymatisk, hormonell, etc. Det fungerar också som en föregångare för:

  • Aminosyra tyrosin, tack vare vilken biosyntes av:
    • Sköldkörtelhormoner: Mediatorer av sköldkörteln som reglerar cellorganismerna i hela organismen.
    • L-DOPA (levodopa): intermediär aminosyra i biosyntesen av dopamin.
      • Dopamin är en neurotransmittor av katekolamin-typ som är nödvändig för hjärnmetabolism. Det är bristfälligt hos personer med Parkinsons sjukdom. Det är också oumbärligt för framställning av noradrenalin.
        • Norepinefrin (eller norepinefrin) är en viktig katekolamin-typ neurotransmittor av sympatiska nervsystemet; Det är därför ett av de "stresshormoner" från vilka adrenalin kan härledas.
          • Adrenalin (eller epinefrin) är den huvudsakliga katekolamin-typens neurotransmittor i det sympatiska nervsystemet (ett annat stresshormon).
  • 2-fenyletylamin (fenyletylamin): alkaloid neurotransmittor; det finns också i jästmjölk, till exempel ost och choklad. Det verkar spela en grundläggande roll för att bli kär.
  • Melanin (pigmentet i huden).

Fenylalanin i växter: prekursor av flavonoider

Fenylalanin är utgångsföreningen som användes vid syntesen av flavonoider. Även lignaner, icke-flavonoidpolyfenoler, härrör från fenylalanin (men också från tyrosin).

Fenylalanin omvandlas till kanelsyra med ammoniumfenylalanin-enzymet; Denna vitfärgade syra, med sin typiskt bittera smak, är istället utrustad med en trevlig arom (honung och blommor) som används i kosmetika. Kanel kan också erhållas från kanelsyra, en förening som används i farmakologi för att producera anthelmintiska läkemedel (vilket eliminerar några maskbesmittningar).

mat

Fenylalanin i livsmedel

Den fenylalanin som tas med kosten beror främst på proteiner, såsom kött (till exempel kyckling och nötkött), slaktbiprodukter (särskilt lever), fisk, ägg, mjölk och derivat samt baljväxter (främst soja ); Den första oumbärliga källan till fenylalanin för människa är bröstmjölk.

Tillsatser och integratörer

Fenylalanin i aspartam

Denna aminosyra är också närvarande i aspartam, en substans av protein natur (exakt är det en dipeptid bestående av asparaginsyra och fenylalanin förestrad med metanol vid karboxyländen) med en sötningsmakta som är cirka 200 gånger högre än sockerns.

Av denna anledning bör de som lider av fenylketonuri (se nedan) vara mycket försiktiga för att undvika produkter sötade med aspartam, särskilt läskedrycker. För att varna dessa individer av risken som härrör från konsumtionen, står orden " innehåller en källa av fenylalanin " på etiketterna för många drycker.

Oavsett denna karaktäristik har användningen av aspartam nyligen, i kölvattnet av studier som i årtionden fortsatt har ifrågasatt livsmedelssäkerhet, särskilt minskat för barn.

Fenylalanintillskott

Tack vare sin funktion som hormonell föregångare - neurotransmittor används fenylalanin också i formuleringen av analgetiska och antidepressiva tillskott.

överskott

Överskott av fenylalanin hos friska människor

Fenylalanin kan ackumuleras för att skapa en signifikant patologisk bild i den genetiska patologin som kallas fenylketonuri (se nedan); Å andra sidan, om det är överskott, kan det också vara skadligt hos friska människor.

Fenylalanin använder samma aktiva transportkanal som aminosyran tryptofan, som är nödvändig för att korsa blod-hjärnbarriären.

Fenylalanin kan interferera i kvantiteter som är mycket högre än normen, vilket endast kan erhållas genom hänsynslös matintegration:

  • Med produktion av serotonin och andra aromatiska aminosyror
  • Vid produktion av kväveoxid, på grund av det alltför stora engagemanget (eller möjligen begränsad tillgänglighet) hos de associerade koaktorerna, järn och tetrahydrobiopterin.

Obs : de motsvarande enzymerna hör till den L-aminosyraaromatiska dekarboxylasfamiljen av NO-syntas.

fenylketonuri

Fenylalanin och fenylketonuri

Fenylketonuri är ett patologiskt tillstånd på ärftlig grund, på grund av oförmågan att metabolisera fenylalanin. Kroppen av människor som drabbats av denna sjukdom kan inte omvandla denna aminosyra till tyrosin, vilket vi bland annat har sett att vara viktigt för syntesen av katekolaminer, sköldkörtelhormoner och melanin (pigmentet som är ansvarigt för hudfärg). Melaninbrist manifesteras av generaliserad hudhypopigmentering. ELLER

Förutom denna estetiska defekt, på grund av omöjligheten att metabolisera det, ackumuleras fenylalanin i vävnaderna som orsakar allvarliga hud- och neurologiska störningar.

produktion

Hur erhålls fenylalanin?

L-fenylalanin produceras i stora mängder med användning av en bakterie från gruppen Escherichia coli, som naturligt producerar olika aromatiska aminosyror, såsom fenylalanin, speciellt i dess genetiskt modifierade form för industriell användning.